Síntesis en fase sólida Boc / Bzl
El método Boc/Bzl (terc-butoxicarbonilo/bencilo) es un método clásico.
método de síntesis de péptidos en fase sólida
en el que Boc se utiliza como grupo protector temporal en combinación con un grupo protector de cadena lateral semipermanente bencílico.
Boc es inestable al ácido y generalmente se elimina con entre un 20% y un 50% de TFA.
La estrategia principal del método de síntesis de oc es que la Boc que puede eliminarse mediante TFA es un grupo protector α-amino y la cadena lateral está protegida por un alcohol bencílico. Un derivado de aminoácido Boc se reticula covalentemente con una resina Merrifield o M BH A durante la síntesis, Boc se elimina mediante TFA, el extremo amino libre se neutraliza con trietilamina y luego el siguiente aminoácido se activa mediante DCC. Finalmente, para la desprotección se utiliza el método HF o el método TFM SA.
Aunque el método Boc se reemplaza gradualmente por el método Fm oc, dado que el aminoácido Boc se cristaliza fácilmente, es fácil de descomponer con ácido, tiene estabilidad y es fácil de almacenar durante mucho tiempo. No es fácil producir reacciones secundarias durante la hidrólisis ácida y es estable a la hidrólisis alcalina y a la hidrólisis hidrolítica. No se pueden ignorar las ventajas de la hidrogenación catalítica estable y vale la pena aprender y aplicar algunos aspectos.
Merrifleld et al. sintetizó con éxito bradicinina utilizando Boc como grupo protector para α-aminoácidos. La científica australiana Miranda et al. péptidos y proteínas pequeñas sintetizados rápidamente, incluido el fragmento C-terminal de la proteasa VIH-1 (81-99) y la proteína CP10 de 88 residuos en el método de "ligadura química selectiva".