Resina Merrifield

Resina de síntesis de péptidos en fase sólida Merrifield

La resina Merrifield ha sido el soporte estándar para la síntesis de ácidos peptídicos mediante la estrategia Boc. Originalmente, la sal de cesio de un aminoácido protegido se anclaba al soporte de clorometilo mediante desplazamiento nucleofílico de cloro. Sin embargo, también se han utilizado sales de Me₂N, sales de sodio en THF con catálisis de Bu₂NF y, más recientemente, sales de zinc en EtOH. La escisión puede efectuarse mediante el tratamiento de la resina con HF o TFMSA, mediante hidrogenólisis y mediante tratamiento con hidróxido de trimetilestaño. Los alcoholes pueden liberarse utilizando agentes reductores como el hidruro de diisobutilaluminio o LiBH₄. Los ésteres metílicos pueden producirse mediante transesterificación con metóxido. Los alcoholes pueden acoplarse a la resina de clorometilo calentando conjuntamente en DMF la resina y el alcóxido de potasio o sodio correspondiente.