
Síntesis en fase sólida Boc/Bzl
El método Boc/Bzl (terc-butoxicarbonil/bencilo) es un método clásico
método de síntesis de péptidos en fase sólida
en el que Boc se utiliza como grupo protector temporal en combinación con un grupo protector de cadena lateral semipermanente bencílico.
El Boc es inestable al ácido y generalmente se elimina con TFA entre un 20% y un 50%.
La estrategia principal del método de síntesis de oc consiste en que el Boc, que puede eliminarse mediante TFA, es un grupo protector α-amino, y la cadena lateral está protegida por un alcohol bencílico. Durante la síntesis, un derivado de Boc-aminoácido se reticula covalentemente con una resina Merrifield o MBH A. El Boc se elimina mediante TFA, el extremo amino libre se neutraliza con trietilamina y, a continuación, el siguiente aminoácido se activa mediante DCC. Finalmente, se utiliza el método HF o el método TFM SA para la desprotección.
Aunque el método Boc está siendo reemplazado gradualmente por el método Fm oc, dado que el aminoácido Boc se cristaliza fácilmente, se descompone fácilmente en ácido, es estable y se puede almacenar durante mucho tiempo. No es fácil que se produzcan reacciones secundarias durante la hidrólisis ácida y es estable a la hidrólisis alcalina y a la hidrólisis hidrolítica. Las ventajas de la hidrogenación catalítica estable son importantes, y algunos aspectos merecen ser estudiados y aplicados.
Merrifleld et al. sintetizaron con éxito bradicinina utilizando Boc como grupo protector para los aminoácidos α. La científica australiana Miranda et al. sintetizaron rápidamente péptidos y proteínas pequeñas, incluyendo el fragmento C-terminal de la proteasa del VIH-1 (81-99) y la proteína CP10 de 88 residuos mediante el método de "ligación selectiva química".