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Síntesis en fase sólida de Fmoc / t-Bu

El método Fmoc es un nuevo método parasíntesis de péptidos en fase sólidadesarrollado por Carpino y Hart basado en el método Boc.

La diferencia fundamental entre la estrategia Fmoc / t-Bu (9-fluorenilmetoxicarbonilo / terc-butoxi) y la estrategia Boc / Bzl es el uso de álcali-removible Fmoc es un grupo protector para el grupo α-amino, la cadena lateral está protegida por Se utiliza t-Bu que puede eliminarse mediante TFA, y la resina Wang portadora en fase sólida con brazo de enlace sensible a ácidos, y el paso final de la síntesis se elimina mediante TFA. Han Xiang y col. sintetizó con éxito la timosina α 1 de 32 péptidos mediante el método de fase sólida Fm oc, a partir de Fm oc-Asn (Trt) -W angResina, Boc que protege el grupo amino de la cadena lateral de Lys y el grupo éster terc-butílico (Ot-Bu Protecting el grupo carboxilo de cadena lateral de Asp y Glu, t -Bu protege el grupo hidroxilo de cadena lateral de Ser y Thr, y el grupo tritilo (Trt) protege el grupo amida de cadena lateral de Asn, y el rendimiento de síntesis total es 33,2%, y el la pureza es> 98,8%.

El aminoácido protegido con Fmoc es sensible a las bases, especialmente a las aminas secundarias, y puede eliminarse con piperidina a temperatura ambiente. En estas condiciones, los grupos protectores de amino basados ​​en Z, basados ​​en Boc u otros grupos no se ven afectados.

El grupo protector Fmoc es estable al ácido y puede eliminarse en condiciones alcalinas suaves. Se puede usar ortogonalmente a los grupos protectores de cadena lateral sensibles a los ácidos y tiene las ventajas de condiciones de reacción suaves, menos reacciones secundarias y alto rendimiento.

La purificación del producto también se facilita cuando el análogo de poliarilo del grupo protector Fmoc se une al extremo N-terminal del polipéptido y la proteína. Al mismo tiempo, el grupo Fmoc tiene una absorción ultravioleta característica y es fácil de monitorear y controlar la reacción, por lo que es cada vez más popular.

Además, con el desarrollo de la industria de síntesis de péptidos, el costo de Fmoc para proteger las materias primas de aminoácidos se reduce enormemente, y el método Fmoc ha reemplazado gradualmente al método Boc y se usa ampliamente en la síntesis en fase sólida.

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